Del mismo modo que se tienen pruebas de que los musulmanes tomaron Toledo gracias a la ayuda de los judíos que se sentían hartos del dominio visigodo, se sabe casi de cierto que Alfonso VI encontró en los judíos de la ciudad unos aliados efectivos en el momento en que la ciudad era reconquistada cuatrocientos años después. Es, por tanto, más que probable que los judíos tuvieran en Toledo ese paralelo legendario que muchos han querido ver con Jerusalén y que se ha traducido en coincidencias que alcanzan todos los niveles: geográficos, religiosos, hasta ocultistas, a partir de un eventual origen hebreo de los nombres de muchos de los pueblos de sus alrededores, como si Toledo hubiera sido, en algún sentido, el paralelo místico -deseado, alcanzado, soñado- de la ciudad santa de Jerusalén. Alfonso VI se encontró con una ciudad en la que la colonia judía era influyente y culta en grado sumo. En ningún momento se planteó la eventualidad de reducir aquella influencia, a pesar del nombramiento de un arzobispo cluniacense; antes bien, el monarca la fomentó y aun concedió nuevos privilegios a los miembros de la comunidad judía, que levantaron Toledo como ciudad clave y señera de la cultura europea de su tiempo. Y todo ello tenía lugar a pesar de que los sucesores del monarca responsable de la conquista restringieron notablemente los favores concedidos a los judíos y a pesar de que, menos de cien años después de la ocupación cristiana de la ciudad, se reimplantaron las restricciones oficiales que prohibian, por ejemplo, que los judíos pudieran ocupar cargos públicos.
El gran esplendor toledano de los judíos se desarrolla entre los siglos XI Y XIII. En aquel momento la ciudad fue sede cultural y centro esotérico al mismo tiempo. Funcionaba ya la Escuela de Traductores de Toledo y funcionaba, al mismo tiempo, una escuela de ocultistas hebreos que, a partir de las enseñanzas y de la experiencia de la Cábala, desarrollaban todo un mundo de ciencia hermética y heterodoxa que prendió pronto en cristianos y musulmanes y fundamentó, con el tiempo, la gran leyenda de la magia toledana, incrustada en los rincones de la ciudad, en sus cavernas y en sus calles.
La sede de la comunidad hebrea se encontraba, sobre todo, en la pendiente que baja hacia el Tajo, en el lado sur de la ciudad. Y esto desde tiempos de la dominación visigoda, por lo menos. Toda la zona meridional de Toledo, desde lo que hoy es San Juan de los Reyes y la puerta del Cambrón, hasta los Altos de Montichel -la actual alameda de San Cristóbal- eran aljama y ciudad de los judíos.
Los hebreos más ricos se concentraban alrededor de la parroquia de Santo Tomé, por las calles en torno a la del Ángel, por la plaza de los Caños de Oro, por la casa de las Siete Cocinas. Al pie del cerro de la Virgen de Gracia estaba la Casa del judío, que fue de don Ishaq, el que la Ieyenda dice que prestó dinero a la reina Isabel la Cató1ica a cambio de sus joyas cuando se trató de financiar la expedición que conduciría al descubrimiento de América. Por aquel lugar estaban también las calles mercantiles de la otra judería: la de Alcaná, que recordó Cervantes; las que recorrió Mateo Alemán, las rememoradas en la Crónica de Francesillo, llamadas por su autor Las Cuatro Calles.
Pues es el hecho que Toledo contó con dos juderías. Y ésta llamada de Alcaná fue la segunda, considerablemente más reducida que la otra, pero no por ello menos importante, pues si la primera era esencialmente residencial, y por lo tanto más íntima y restringida a la gentilidad, ésta era sobre todo comercial y albergaba la mayor parte de los negocios que los judíos tenían en la ciudad.De ahí venía su nombre, derivado de al-janat (tiendas) o, según se apunta otras veces, del verbo qaná, que alude a las operaciones de vender y comprar. La arteria principal de esta judería menor era la que aún se llama calle del Hombre de Palo y, aun careciendo de documentos que lo avalen sin dejar lugar a dudas, todo hace sospechar que fue, probablemente, la primitiva, la que se estableció en el núcleo ciudadano al amparo primero de la mezquita mayor y después de la catedral. Y fue precisamente la catedral la que trajo a la judería sus primeras dificultades, pues estando su obra ya muy adelantada, el arzobispo Tenorio concibió el nuevo claustro en un lugar -el que hoy ocupa- para cuya construcción era necesario el derribo de varias casas de la judería, cosa a la que sus ocupantes se oponían al amparo de las leyes que les protegían. Un incendio, que entonces se dio como fortuito, facilitó lo que las leyes habían hecho difícil a la mismísima Iglesia. Pero hay cronistas que insisten en que, antes de ese incendio, los judíos comenzaban ya a estar predispuestos a acceder a las presiones del arzobispo, porque sus secuaces se dedicaron durante un tiempo a arrojar piedras y objetos sobre las tiendas judías desde lo alto de las torres, impidiendo que las transacciones comerciales se llevasen a cabo con normalidad.
